Lionel Essrog (Norton), um detetive privado solitário, que vive com o Síndrome de Tourette, enquanto tenta resolver o mistério por detrás do assassinato do seu mentor e único amigo, Frank Minna (Bruce Willis). Com apenas algumas pistas e uma mente obsessiva do seu lado, Lionel desvenda os segredos bem guardados que mantêm o destino de toda a cidade em equilíbrio. Um mistério que o transporta dos clubes de jazz intoxicados de gin de Harlem, para os bairros problemáticos de Brooklyn, e ainda até aos corredores dourados dos maiores investidores de Nova Iorque. Enfrenta bandidos, corrupção e o homem mais perigoso da cidade na tentativa de honrar o seu amigo e salvar a mulher dele.
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