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Na época da reconquista cristã da Península Ibérica, a povoação foi conquistada pelas forças portuguesas sob o comando de D. Sancho I (1185-1211). Visando o seu repovoamento e defesa, o soberano concedeu-lhe Carta de Foral em 1203. Acredita-se que a construção do castelo medieval se tenha iniciado nesta fase.
Na época de D. Dinis (1279-1325) foram encetadas grandes reformas nas defesas da povoação, entre as quais a construção da cerca da vila, concluída em 1365.
Estabelecida a dinastia de Avis, o domínio de Montemor-o-Novo constituiu terça de senhorio do Condestável D. Nuno Álvares Pereira.
Ao longo do século XV, o castelo sofreu obras de remodelação, trabalhos a cargo do mestre de pedraria Afonso Mendes de Oliveira. Nos séculos XV e XVI, a vila atingiu a sua maior prosperidade, devido não só ao comércio regional, mas também ao facto de a Corte permanecer por longos períodos em Évora, o que tornou a vila palco de acontecimentos como as Cortes de 1495, quando D. Manuel I (1495-1521) tomou a decisão de proceder ao descobrimento do caminho marítimo para a Índia. Este soberano concedeu foral novo à vila em 1503. Mais tarde, sob o reinado de D. Sebastião (1557-1578), foi-lhe concedido o título de Vila Notável (1563), considerando que era lugar antigo e de grande povoação.97.
Como ponto de interesse, vamos visitar o castelo e a urbe de Montemor e os seus arredores.
Local do encontro para quem vai de Setúbal: 10:00 no Intermarché Setúbal, que fica na saida para o Algarve
Local de encontro em Montemor: Cine-Teatro Curvo Semedo, Travessa do Calvário, Montemor-o-Novo.
Hora do Encontro: 11:00
Início da atividade: 11:11h
Distância: 13 klm
Grau de Dificuldade: 2, baixo
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